古くから湖北西岸地方の中心地である高島町は、平成の大合併によって琵琶湖北西部一帯を占める大きな自治体・高島市に生まれ変わりましたが、その中心部である旧高島町は、かつて大溝と呼ばれ琵琶湖水運と西近江路(北国街道)の要衝として栄えた中世の城下町だった場所です。
戦国時代、織田信長は自身の安土城の築城と合わせ、対岸の高島の地にも大溝城を築きました。 この大溝城は明智光秀の縄張によって築城され、信長の弟織田信行の長男である織田信澄（津田信澄）が城主となりました。 ところが、あの歴史的大事件である本能寺の変で信長が明智光秀の謀反によって倒れると、光秀の娘を妻としている信澄に嫌疑がかかり、一族によって謀殺されてしまいます。織田信澄は織田信長にその才覚を認められ、数多くの庶子親族の中においても特に厚遇されていた為、信長亡き後の後継者争いの最初の犠牲者になったとも言われています。
関ヶ原の戦い後に、この高島には分部光信が伊賀上野から2万石で入封し大溝藩が成立、以後１２代に渡り分部家の世襲のもと明治維新を迎えます。大溝藩の陣屋は旧大溝城の三の丸に置かれました。
ちなみに大溝藩領以外の高島郡を支配した佐久間安政１万5000石の近江高島藩は、佐久間氏の無嗣改易により以後江戸期を通じて天領となっています。
城下町大溝は近江商人発祥の地の一つであり、陸路海路の要衝として栄えます。 高島町本町には「萩乃露」福井弥平商店の酒蔵屋敷を中心に古い商家が残されています。その中で空き家となったいくつかの町家や商家は町の有志による交流館「高島アイルランド交流館・びれっじ」として整備保存されています。また城下町高島を代表するもう一つの風景、水路のある紺屋町並みはこのメインストリートのすぐ裏手にあります。
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